Когда Станислав Ростоцкий решил снимать фильм о сомневающемся в себе и своих педагогических методах школьном учителе, то в Госкино испугались. Эту тему они объявили слишком острой и опасной и подготовили письмо в Министерство культуры с требованием запретить съемки.
Однако, пока письмо получали и рассматривали — режиссёр в рекордные сроки снял фильм. Закрытый показ устроили для участников Всесоюзного съезда учителей. После бурных оваций фильму дали дорогу на широкий экран. «Доживем до понедельника» стал лучшим фильмом 1968 года по опросу журнала «Советский экран».
Станислав Ростоцкий пригласил на главную роль Вячеслава Тихонова и неожиданно столкнулся с протестами сценариста. Он считал, что актёр слишком молод и красив для героя, который переживает внутренний кризис, и видел кого-то типа Зиновия Гердта или Бориса Бабочкина. Не горел желанием играть главную роль и сам Тихонов, считая ее мелкой и безликой. Согласился сниматься актёр только ради дружбы с Ростоцким, а сценарист настоял на возрастном гриме, добавлявшем Тихонову десяток лет.
Моднику Косте Батищеву, которого сыграл Игорь Старыгин, не могли найти дефицитные джинсы подходящего размера. Брюки сшили из найденного на складе отреза джинсовой ткани, поставили «фирменные» заклепки и пришили ярлык. Но этого Ростоцкому показалось недостаточно, и для завершения образа он отдал Старыгину свою роскошную американскую куртку, после чего удовлетворенно отметил: «Вот теперь ты пижон!»
Для Ольги Остроумовой роль в «Доживём до понедельника» была дебютом в кино. Она очень волновалась на съемках и порой создавала дополнительную работу съемочной команде. Например, в эпизоде, когда ее героиня дает пощечину однокласснику, актриса перестаралась и очень сильно ударила актёра Валерия Зубарева — пришлось делать примочки. При съемке следующих дублей Зубарев непроизвольно зажмуривался и кадры оказывались забракованными. В конце концов, в фильм вошел первый дубль.
Сыгравшие первых красавцев класса Игорь Старыгин и Ольга Остроумова в дальнейшем стали знаменитыми актёрами. Известен и «Сыромятников» — актер Юрий Чернов, а вот у исполнителя главной роли Генки Шестопала кинокарьера не сложилась, хотя ему прочили большое будущее. Во ВГИК Валерия Зубарева не приняли, и он окончил торговый техникум. Впоследствии работал по профессии и изредка снимался в кино. Сейчас он руководит фирмой грузовых перевозок.
